元顺帝至正十三年（癸巳，一三五三）夏五月，泰州张士诚起兵，陷高邮。士诚，白驹场亭民，为盐场纲司牙侩，与弟士德、士信俱以贩盐，缘为奸利，性轻财好施，颇得众心。至是，因乱，与其党李伯升、潘原明、吕珍等十八人，聚兵陷泰州。
十四年（甲午，一三五四）冬十一月，元右丞相脱脱围高邮，张士诚引兵逆战，脱脱奋击，大破之。士诚不能支，与吕珍、潘原明等十八骑突围出走，脱脱遂克高邮。
十五年（乙未，一三五五），春三月，元窜脱脱於云南，寻杀之。
十六年（丙申，一三五六）春二月，张士诚陷平江。脱脱既窜，士诚亡命，复聚众渡海，攻陷平江，遂掠松江、湖州、常州诸郡，皆下之。
九月，徐达围常州。初，常州奔牛坝人陈保二聚众，以黄帕裹首，号黄包军。汤和等下镇江，保二降，至是，复叛归张士诚，诱执詹、李二将去。
乙亥，太祖遣杨宪通好於士诚，书略曰：“近闻足下兵由通州，遂有吴郡。昔隗嚣据天水以称雄，今足下据姑苏以自王，吾深为足下喜。吾与足下东西境也，睦邻守围，保境息民，古人所贵，吾甚慕焉。自今以後，通使往来，毋惑於交构之言，以生边衅。”士诚得书，以太祖比之隗嚣，不悦，拘留宪不还。寻诱我斥堠，以舟师攻镇江，徐达等御之，败其军於龙潭。又寇宜兴，耿君用以铠腾栅，中槊死，宜兴入於士诚。太祖闻之，使谕徐达曰：“张士诚起於负贩，谲诈多端。今来寇镇江，是其交已变，当速出军攻毗陵，先机进取，沮其诈谋。”於是达帅师攻常州，进薄其垒。士诚遣其弟张九六以数万众来援。达曰：“张九六狡而善斗，使其胜，锋不可当，吾当以计取之。”乃去城十八里，设伏以待，仍命总管赵均用率铁骑为奇兵，达亲督师与九六战。锋既交，均用铁骑横冲其阵，阵乱，九六策马走，遇伏，马蹷，为先锋刁国宝、王虎子所获。九六即士德，枭鸷有谋，士诚陷诸郡，九六力为多，既被擒，士诚气沮。
十月，华云龙、王弼等复败士诚弟士信於旧馆，擒其骁将汤元帅。士诚既连败，乃奉书请和，愿输粮二十万石、黄金五百两、白金三百斤，以为犒军之资。太祖复书，数其开衅召兵之罪，且许其归我使臣将校，即当班师。士诚得书不报。
十一月，士诚诱我新附军叛去，助彼来战，徐达被围於牛塘。达勒兵与战，常遇春、廖永安、胡大海自外来援，夹击，大破之，擒其将张德，余兵奔入城。达率诸军困之。士诚复遣其将吕珍潜入城，督兵固守。
十七年（丁酉，一三五七）春二月丙午，命耿炳文等率兵取长兴，张士诚将赵打虎以兵三千迎战，败之，追至城西门，打虎走湖州。戊申，遂克长兴，擒其守将李福安、答失蛮等，获战船三百余艘。立永兴翼元帅，命耿炳文统兵守之。寻士诚遣其伪左丞潘原明、元帅严再兴来寇，炳文击败之，生擒数百人，斩首甚众，原明等遁去。部将费聚复追至琐桥，败之。自是士诚不敢犯长兴者四年。我师围常州既久，敌众乏食，不能支，吕珍等复潜遁去。
三月戊午，克常州，立长春枢密院，以汤和为同佥总管统兵守之。
夏五月，俞通海、张德胜等以舟师略太湖，入马迹山，冲贼水寨，降张士诚将王贵、纽津。经洞庭山口，吕珍兵猝至，诸将仓卒欲退，通海曰：“不可，我寡。”乃身先士卒决战，矢中右目，不为动，徐令壮士披已胄立船上，曰俞将军，珍不敢迫，引去。命两淮分院副使张鉴、同佥何文正率兵攻泰兴，张士诚遣兵来救，鉴等击败之，擒其将杨文德等。己卯，遂克泰兴。
六月，命长春枢密分院判官赵继祖、元帅郭天禄、镇抚吴良等率兵取江阴。张士诚兵据秦望山以拒我师，继祖等就攻之。会大风雨，其兵奔溃，我师据其山。翼日己未，进攻城西门，克之。擢良为分院判官，督兵守御。江阴密迩士诚，去姑苏仅百余里，控扼大江，实当东南要冲。未几，复命其弟吴祯增兵协镇。良等戮力设备，军容甚张，每寇至，辄破走之。
秋七月丁丑，徐达等下常熟。八月，徐达、常遇春、康茂才袭江阴马驮沙，克之。元帅费子贤下武康。士诚累败，势日窘，南攻嘉兴、杭州，又为杨完者所破，乃请降於元。士诚虽降，而城池、甲兵、钱谷皆自据如故。
十八年（戊戌，一三五八）春二月，命廖永安、俞通海、桑世杰等讨张士诚，江阴石牌海寇伪帅栾瑞帅州判朱锭等整兵拒战，世杰奋戈跃马，陷阵死，永安等奋击，大败之，擒栾瑞、朱锭，尽获其海舟。
三月，邓愈、李文忠、胡大海率兵由徽州昱岭关进攻建德路，道出遂安，遇长枪元帅俞子贞，击败之，追至淳安。遂安守将洪某率众五千来援，大海复战败之。军抵建德，元参政不花等不支，弃城遁。丙申，克建德路，以文忠为帐前总制亲兵指挥使守之。文忠，太祖姊子也。时建德新破，城中守御未备，张士诚遣其徒率苗、僚水陆奄至城下。文忠出奇兵，大败之，取所斩俘馘，载巨筏中，乘流而下，水寇见之，亦遁。
夏六月，张士诚兵寇常州，汤和力战，败之，擒其卒三百人。士诚复寇常熟，廖永安与战於福山港，大破之，追至通州狼山，获其战舰而还。
九月，元苗帅左丞杨完者为张士诚所杀。先是江、淮既乱，元兵屡败，议者以为苗兵可用，遂自湖广招至，累破张士诚兵，历升至左丞。然苗性贪残好杀，所过抄掠，屠戮无遗，郡县苦之。士诚为所窘，既降，欲图之，而达识帖睦尔亦厌完者骄横不可制，乃阴定计，用士诚兵围之，完者兵败，自杀。
丁酉，其部将员成、蒋英、刘震等率所部诣李文忠降。完者死，士诚益无所惮，寻遣兵据杭州、嘉兴，达识无如之何矣。
冬十月，张士诚兵寇常州，汤和等击败之，俘甲士千余人、舟千艘、马千匹。
甲戌，克宜兴。徐达、邵荣帅师攻宜兴，久不下。太祖遣使谓曰：“宜兴城小而坚，未易猝拔。闻其城西通太湖，张士诚饷道所出，若断其饷道，军食内乏，破之必矣。”达乃遣丁德兴分兵绝太湖口，而并力急攻，城遂破。既拔宜兴，廖永安复帅舟师击士诚兵於太湖，乘胜深入，遇吕珍，与战不利，遂为所获，不屈，士诚囚之。太祖欲以所获将士三千人易永安，士诚不从。士诚母念士德，欲以永安易士德，太祖亦不许。士德寻谋间，杀之。杨国兴出太湖口，与诸将趋湖州，攻旧馆，破张士信兵，又平宜堰口二十六寨。太祖命国兴总督元帅沈仁等守之。国兴劳徕安集，民多归之，遂城宜兴，三月城完。士诚水陆来寇，国兴率诸将击败之，士诚遁去。
十九年（己亥，一三五九）春正月庚申，胡大海、李文忠取诸暨州，张士诚将华元帅遁去。已而士诚遣吕珍率兵围诸暨，堰水灌城。大海援之，夺堰水灌珍军，珍穷蹙，即马上折矢，誓求解兵去，大海然之。都事王恺谏曰：“贼狡猾难信，不如击之。”大海曰：“彼果来，吾有以待之。且言出而背之，不信；既纵而击之，不武。”遂纵之去。
二月，张士诚兵寇江阴，艨艟蔽江，伪将苏同佥者建牙君山，指画为进攻状。守将吴良下令曰：“彼众我寡，当以计破之，勿轻动。”有顷，敌阵於江壖，良命弟桢整兵北门，当其西北面，以十余骑蹂之，擒其卒数人，余党莫敢前。贼分兵欲攻东门，良遣元帅王子明驰击之，擒其将士五百人，杀溺死者甚众，敌大败，宵遁。时贼屡侵常州，良及其弟桢守御有方，每寇至，辄破走之。士诚数败气索，自是不敢犯境。太祖召入见，劳之曰：“吴院判保障一方，使吾无东顾忧，其功大矣。赐车马珠玉不足旌。”命诸儒臣为诗文美之。先是，士诚北有淮海，南据浙西，长兴、江阴皆其要害。长兴据太湖口，陆走广德诸郡；江阴枕大江，扼姑苏、通州济渡之处。得长兴则士诚步骑不敢出广德，窥宣、歙；得江阴则士诚舟师不敢溯大江，上金、焦。自是侵轶路绝。
平章邵荣自临安进攻湖州，战不利，还屯临安。李伯升来攻，设伏山下，戒寇至勿动，俟山上旗举，齐击之，伯升果率众奄至，遇覆败，我师乃还。
三月，张士诚寇建德，李文忠御之於东门，使别将潜出小北门，间道过鲍婆岭，由碧鸡坞绕出阵後，大破之。士诚复遣兵侵严州，至大浪滩，李文忠令部将何世明率精锐西出乌龙岭至胥口，与战，破走之。士诚兵据分水岭，世明进击，斩首五百余级。太祖自将取绍兴，以冯国用守之。国用卒於军，士诚复遣兵陷绍兴。“)