袁世凯不愿走科场旧途，他要学汉代名将班超投笔从戎。袁世凯的这个念头并非一时的心血来潮、头脑发热，他在幼年时已有从军的志愿。袁家以“求官建功，拯救天下”为门楣家训，叔祖袁甲三又有因战功得高官的荣耀，这些使幼年袁世凯将参军建功当成了自己的梦想。他决心以叔祖袁甲三为榜样，做个八面威风的大将军。成年后的两次科场失败，尤其是第二次科场失败，让袁世凯彻底下定了参军的决心。
1878年，袁保恒病逝于开封任上，袁世凯失去依靠，再次返回项城老家。四世同堂的袁家正好在这一年分家，袁世凯以袁保庆唯一嗣子的身份分得了一份丰厚的家产。分家后，家里人还是希望袁世凯走父辈的科举之路，但袁世凯头脑清醒得很，自知不是科举的材料，坚决放弃考取功名的老路，开始另寻出路。
1881年5月，22岁的袁世凯面前摆着两条出路：一是去天津投奔李鸿章；二是去山东登封投奔嗣父袁保庆的把兄弟、庆军统领吴长庆。
当时李鸿章在直隶总督、北洋大臣的任上，声望如日中天。袁世凯对李鸿章的显赫地位，非常钦羡。在洋务派提出的“练兵求强”思想的影响下，袁世凯“好读兵书”，“留心时事”，常作军事论说，志在练兵以“安内攘外”。袁世凯的堂叔、时任内阁中书的袁保龄，对他的见解颇为赞赏，曾情不自禁地表示，袁家“嗣武有人，亦可略慰”。
袁保龄找人为袁世凯写了封推荐信，让他去投李鸿章门下，但拿到推荐信的袁世凯经过三思后，最终放弃了这个机会。袁世凯很清楚，李鸿章的幕僚大都是举人或进士出身，人才济济，而自己仅是一个比秀才略高的拔贡。基于这个现实，袁世凯认为，自己到李鸿章幕府极难有出头之日。因此，经过深思熟虑，袁世凯决定：放弃投奔权势极大的李鸿章，转而去投奔李鸿章的部下、当时驻守山东登州的淮军将领吴长庆。以后的事实证明，袁世凯的选择是正确的，这个吴长庆后来成为他政治生涯中遇到的第一个贵人，帮袁世凯挖到了他政治生涯的第一桶金。
1881年（光绪七年），袁世凯来到山东登州。吴长庆作为李鸿章的一大嫡系，当时正驻防登州，督办山东防务。袁吴两家有着特殊的关系，吴长庆是袁保庆的结义兄弟，生死之交，当年袁保庆突然病逝的时候，便是吴长庆亲自料理的丧事。
吴长庆是当时淮系的重要成员，他统率庆军六营驻防登州，督办山东防务，颇得李鸿章信任和重用。这也是袁世凯不选势大声隆的李鸿章，而选择当时名声不算显著的吴长庆的主要原因。
由于袁吴两家的特殊关系，吴长庆对袁世凯极为照顾，处处关心、爱护和培养。而袁世凯自入吴长庆军营，并未因自己与吴长庆的特殊关系而表现出高人一等的傲慢，也没有世家公子惯有的放纵习气，待人处事大方得体，谦卑有礼。
更难得的是，年纪轻轻的袁世凯刚来军中不久，就展现出了干练的办事才能。他自幼熟读兵书，又长于思考，懂得大将治军应“恩威并施，宽猛相济”的道理，协助吴长庆处理了很多棘手的治军问题。袁世凯强调军纪，严于执法，常说：“服从命令者是我手足，违抗军令者就是贼寇仇敌。我必赏必罚，绝不会有一点迁就。”
袁世凯虽然治军极严，但对士卒属下的生活十分关心。对于士兵的伙食日用，袁世凯下令全部要充分供给，不得有丝毫克扣；士兵中有病者他亲自前往抚慰探视，命令给予特殊照顾；夜间巡查军营，看见有在外露宿者，都招呼他们入室休息。袁世凯的这些举措，得到了军中上下的一致称赞。吴长庆对袁世凯的才干也十分认可，视他为左膀右臂，不断提拔重用。
在局势变幻不定的19世纪末20世纪初，袁世凯投笔从戎，倒也不失为一个顺应潮流的明智之举。年轻的袁世凯正一步步走向他人生的辉煌，但他并不满足于这些，期待着更大的作为，他在等待机遇，而机遇总是垂青于有准备的头脑。不久，袁世凯的机会就来了！“)