萧衍既克建业，杀其兄弟，将害宝夤，以兵守之，未至严急。其家阉人颜文智与左右麻拱、黄神密计，穿墙夜出宝夤。具小船于江岸，脱本衣服，著乌布襦，腰系千许钱，潜赴江畔，蹑屩徒步，脚无全皮。防守者至明追之，宝夤假为钓者，随流上下十余里，追者不疑，待散，乃度西岸。遂委命投华文荣。文荣与其从子天龙、惠连等三人，弃家将宝夤遁匿山涧，赁驴乘之，昼伏宵行。景明二年至寿春之东城戍。戍主杜元伦推检知实萧氏子也，以礼延待，驰告扬州刺史、任城王澄，澄以车马侍卫迎之。时年十六，徒步憔悴，见者以为掠卖生口也。澄待以客礼。乃请丧居斩衰之服，澄遣人晓示情礼，以丧兄之制，给其齐衰，宝夤从命。澄率官僚赴吊，宝夤居处有礼，不饮酒食肉，辍笑简言，一同极哀之节。寿春多其故义，皆受慰唁，唯不见夏侯一族，以夏侯同萧衍故也。改日造澄，澄深器重之。
景明三年闰四月，诏曰：“萧宝夤深识机运，归诚有道，冒险履屯，投命绛阙，微子、陈韩亦曷以过也。可遣羽林监、领主书刘桃符诣彼迎接。其资生所须之物，及衣冠、车马、在京邸馆，付尚书悉令预备。”及至京师，世宗礼之甚重。伏诉阙下，请兵南伐，虽遇暴风大雨，终不暂移。
是年冬，萧衍江州刺史陈伯之与其长史褚胄等自寿春归降，请军立效。世宗以宝夤诚恳及伯之所陈，时不可失，四年二月，乃引八座门下入议部分之方。四月，除使持节、都督东扬南徐兗三州诸军事、镇东将军、东扬州刺史、丹阳郡开国公、齐王，配兵一万，令且据东城，待秋冬大举。宝夤明当拜命，其夜恸哭。至晨，备礼策授，赐车马什物，给虎贲五百人，事从丰厚，犹不及刘昶之优隆也。又任其募天下壮勇，得数千人。以文智三人等为积弩将军，文荣等三人为强弩将军，并为军主。宝夤虽少羁流，而志性雅重，过期犹绝酒肉，惨形悴色，蔬食粗衣，未尝嬉笑。及被命当南伐，贵要多相凭托，门庭宾客若市，书记相寻，宝夤接对报复，不失其理。
正始元年三月，宝夤行达汝阴，东城已陷，遂停寿春之栖贤寺。值贼将姜庆真内侵，士民响附，围逼寿春，遂据外郭。宝夤躬贯甲胄，率下击之，自四更交战，至明日申时，贼旅弥盛。宝夤以众寡无援，退入金城。又出相国东门，率众力战，始破走之。当宝夤寿春之战，勇冠诸军，闻见者莫不壮之。七月，还京师，改封梁郡开国公，食邑八百户。
及中山王英南伐，宝夤又表求征。乃为使持节、镇东将军、别将以继英，配羽林、虎贲五百人。与英频破衍军，乘胜遂攻钟离。淮水泛溢，宝夤与英狼狈引退，士卒死没者十四五。有司奏宝夤守东桥不固，军败由之，处以极法。诏曰：“宝夤因难投诚，宜加矜贷，可恕死，免官削爵还第。”
寻尚南阳长公主，赐帛一千匹，并给礼具。公主有妇德，事宝夤尽肃雍之礼，虽好合积年，而敬事不替。宝夤每入室，公主必立以待之，相遇如宾，自非太妃疾笃，未曾归休。宝夤器性温顺，自处以礼，奉敬公主，内外谐穆，清河王怿亲而重之。
永平四年，卢昶克萧衍朐山戍，以琅邪戍主傅文骥守之。衍遣师攻文骥，卢昶督众军救之，诏宝夤为使持节、假安南将军、别将，长驱往赴，受卢昶节度。赐帛三百匹，世宗于东堂饯之。诏曰：“萧衍送死，连兵再离寒暑。卿忠规内挺，孝诚外亮，必欲鞭尸吴墓，戮衍江阴，故授卿以总统之任，仗卿以克捷之规，宜其勉欤？”宝夤对曰：“仇耻未复，枕戈俟旦，虽无申包之志，敢忘伍胥之心？今仰仗神谋，俯厉将帅，誓必拉彼奸勍，以清王略。圣泽下临，不胜悲荷。”因泣涕横流，哽咽良久。于后，卢昶军败，唯宝夤全师而归。
延昌初，除安东将军、瀛州刺史，复其齐王。四年，迁抚军将军、冀州刺史。及大乘贼起，宝夤遣军讨之，频为贼破。台军至，乃灭之。灵太后临朝，还京师。
萧衍遣其将康绚于浮山堰淮以灌扬徐。除宝夤使持节、都督东讨诸军事、镇东将军以讨之。寻复封梁郡开国公，寄食济州之濮阳。熙平初，贼堰既成，淮水滥溢，将为扬徐之患；宝夤于堰上流，更凿新渠，引注淮泽，水乃小减。乃遣轻车将军刘智文、虎威将军刘延宗率壮士千余，夜渡淮，烧其竹木营聚，破贼三垒，杀获数千人，斩其直阁将军王升明而还，火数日不灭。衍将垣孟孙、张僧副等水军三千，渡淮，北攻统军吕叵。宝夤遣府司马元达、统军魏续年等赴击，破之，孟孙等奔退。乃授左光禄大夫、殿中尚书。宝夤又遣军主周恭叔率壮士数百，夜渡淮南，焚贼徐州刺史张豹子等十一营，贼众惊扰，自杀害者甚众。宝夤还京师，又除使持节、散骑常侍、都督荆囗东洛三州诸军事、卫将军、荆州刺史。不行，复为殿中尚书。
宝夤之在淮堰，萧衍手书与宝夤曰：“谢齐建安王宝夤。亡兄长沙宣武王，昔投汉中，值北寇华阳，地绝一隅，内无素畜，外绝继援，守危疏勒，计逾田单，卒能全土破敌，以弱为强。使至之日，君臣动色，左右相贺，齐明帝每念此功，未尝不辍箸咨嗟。及至张永、崔慧景事，大将覆军于外，小将怀贰于内，事危累卵，势过缀旒。亡兄忠勇奋发，旋师大岘，重围累日，一鼓鱼溃，克定慧景，功逾桓文。亡弟卫尉，兄弟戮力，尽心内外。大勋不报，翻罹荼酷，百口幽执，祸害相寻。朕于齐明帝，外有龛敌之力，内尽帷幄之诚，日自三省，曾无寸咎，远身边外，亦复不免。遂遣刘山阳轻舟西上，来见掩袭。时危事迫，势不得已。所以誓众樊邓，会逾孟津，本欲翦除梅虫兒、茹法珍等，以雪冤酷，拔济亲属，反身素里。属张稷、王珍国已建大事，宝晊、子晋屡动危机，迫乐推之心，应上天之命，事不获已，岂其始愿。所以自有天下，绝弃房室，断除滋味，正欲使四海见其本心耳。勿谓今日之位，是为可重，朕之视此，曾不如一芥。虽复崆峒之踪难追，汾阳之志何远？而今立此堰，卿当未达本意。朕于昆虫，犹不欲杀，亦何急争无用之地，战苍生之命也！正为李继伯在寿阳，侵犯边境，岁月滋甚。或攻小城小戍，或掠一村一里。若小相酬答，终无宁日，边邑争桑，吴楚连祸。所以每抑镇戍，不与校计。继伯既得如此，滥窃弥多。今修此堰，止欲以报继伯侵盗之役，既非大举，所以不复文移北土。卿幼有倜傥之心，早怀纵横之气。往日卿于石头举事，虽不克捷，亦丈夫也。今止河洛，真其时矣。虽然，为卿计者，莫若行率此众，袭据彭城，别当遣军以相影援。得捷之后，便遣卿兄子屏侍送卿国庙、并卿室家及诸侄从。若方欲还北，更设奇计，恐机事一差，难重复集，勿为韩信，受困野鸡。”宝夤表送其书，陈其忿毒之意。朝廷为之报答。
宝夤志存雪复，屡请居边。神龟中，出为都督徐南兗二州诸军事、车骑将军、徐州刺史。乃起学馆于清东，朔望引见土姓子弟，接以恩颜，与论经义，勤于政治，吏民爱之。凡在三州，皆著名称。
正光二年，征为车骑大将军、尚书左仆射。善于吏职，甚有声名。四年，上表曰：
臣闻《尧典》有黜陟之文，《周书》有考绩之法，虽其源难得而寻，然条流抑亦可知矣。大较在于官人用才，审于所莅；练迹校名，验于虚实。岂不以臧否得之余论，优劣著于历试者乎？既声穷于月旦，品定于黄纸，用效于名辈，事彰于台阁，则赏罚之途，差有商准；用舍之宜，非无依据。虽复勇进忘退之俦，奔竞于市里；过分亡涯之请，驰骛于多门；犹且顾其声第，慎其与夺。器分定于下，爵位悬于上，不可妄叨故也。
今窃见考功之典，所怀未喻，敢竭无隐，试陈万一。何者？窃惟文武之名，在人之极地；德行之称，为生之最首。忠贞之美，立朝之誉，仁义之号，处身之端，自非职惟九官，任当四岳，授曰尔谐，让称俞往，将何以克厌大名，允兹令问？自比已来，官罔高卑，人无贵贱，皆饰辞假说，用相褒举。泾渭同波，薰莸共器，求者不能量其多少，与者不复核其是非。遂使冠履相贸，名与实爽，谓之考功，事同泛涉，纷纷漫漫，焉可胜言。“)