迁步兵校尉，将军如故。封竟陵县侯，食邑千户。东土平定，又率所领南讨，迁辅国将军、寻阳太守。南贼退走，喜追讨平定荆州，迁前军将军，增邑三百户。泰始四年，改封东兴县侯，户邑如先。仍除使持节、督交州、广州之郁林、宁浦二郡诸军事、辅国将军、交州刺史。不行，又除右军将军、淮陵太守，假辅师将军，兼太子左卫率。
五年，转骁骑将军，假号、太守、兼率如故。其年，虏冠豫州，喜统诸军出讨，大破虏于荆亭，伪长社公遁走，戍主帛乞奴归降。军还，复以本位兼左卫将军。六年，又率军向豫州拒索虏，加节、督豫州诸军事，假冠军将军，骁骑、太守如故。明年，还京都。
初，喜东征，白太宗得寻阳王子房及诸贼帅，即于东枭斩。东土既平，喜见南贼方炽，虑后翻覆受祸，乃生送子房还都；凡诸大主帅顾琛、王昙生之徒，皆被全活。上以喜新立大功，不问也，而内密衔之。及平荆州，恣意剽虏，赃私万计；又尝对宾客言汉高、魏武本是何人，上闻之，益不说。其后诛寿寂之，喜内惧，因启乞中散大夫，上尤疑骇。至是会上有疾，为身后之虑，以喜素得人情，疑其将来不能事幼主，乃赐死，时年四十五。喜将死之日，上召入内殿与共言谑，酬接甚款。既出，赐以名馔，并金银御器，敕将命者勿使食器宿喜家。上素多忌讳，不欲令食器停凶祸之室故也。喜未死一日，上与刘勔、张兴世、齐王诏曰：
吴喜出自卑寒，少被驱使，利口任诈，轻狡万端。自元嘉以来，便充刀笔小役，卖弄威恩，苟取物情，处处交结，皆为党与，众中常以正直为词，而内实阿媚。每仗计数，运其佞巧，甘言说色，曲以事人，不忠不平，彰于触事。从来作诸署，主意所不协者，觅罪委顿之，以示清直；而余人恣意为非，一不检问，故甚得物情。
昔大明中，黟、歙二县有亡命数千人，攻破县邑，杀害官长。刘子尚在会稽，再遣为主帅，领三千精甲水陆讨伐，再往失利。孝武以喜将数十人至二县说诱群贼，贼即归降。诡数幻惑，乃能如此，故每豫驱驰，穷诸狡慝。及泰始初东讨，正有三百人，直造三吴，凡再经薄战，而自破冈以东至海十郡，无不清荡。百姓闻吴河东来，便望风自退，若非积取三吴人情，何以得弭伏如此。其统军宽慢无章，放恣诸将，无所裁检，故部曲为之致力。观其意趣，止在贼平之后，应力为国计。
喜初东征发都，指天画地，云得刘子房即当屏除，袁标等皆加斩戮，使略无生口。既平之后，缓兵施恩，纳罪人之货，诱诸贼帅，令各逃藏，受赂得物，不可称纪。听诸贼帅假称为降，而拥卫子房遂得生归朝庭。收罗群逆，皆作爪牙，抚接优密，过于义士。推此意，正是闻南贼大盛，殷孝祖战亡，人情大恶，虑逆徒得志，规以自免。喜善为奸变，每以计数自将，于朝廷则三吴首献庆捷，于南贼则不杀其党，颇著阴诚。当云东人恇怯，望风自散，皆是彼无处分，非其苦相逼迫，保全子房及顾琛等，足表丹诚，进退二涂，可以无患。
南贼未平，唯以军粮为急，西南及北道断不通，东土新平，商运稀简，朝廷乃至鬻官卖爵，以救灾困，斗斛收敛，犹有不充。喜在赭圻，军主者顿偷一百三十斛米，初不问罪；诸军主皆云宜治，喜不获已，止与三十鞭，又不责备，凡所曲意，类皆如此。
喜至荆州，公私殷富，钱物无复孑遗。喜乘兵威之盛，诛求推检，凡所课责，既无定科，又严令驱蹙，皆使立办。所使之人，莫非奸猾。因公行私，迫肋在所。入官之物，侵窃过半。纳资请托，不知厌已。西难既殄，便应还朝，而解故盘停，托云捍蜀。实由货易交关，事未回展。又遣人入蛮，矫诏慰劳，赕伐所得，一以入私。又遣部下将吏，兼因土地富人，往襄阳或蜀、汉，属托郡县，侵官害民，兴生求利，千端万绪。从西还，大め小艒，爰及草舫，钱米布绢，无船不满。自喜以下，迨至小将，人人重载，莫不